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(2分，写出一个得1分)基需要进行消去反应，故A→B和B-C步骤的目CH:-CH]的是保护三个相邻的羟基不发生消去反应。cHO OHCOOCH,CH(7)CH,CHCHO0OH(5)E的结构简式为,手性碳O-CH2OHNOH溶液0CHCH CHCHCH CHCH0-QH2O-CH2COOCH,CH,0200-c,0Cu/△CH;CCH眼必O一CH2CH,CCHOOHCNaOH溶液OHCH,CHCHO△CH,CHCHO(6)具有苯环结构，与氯化铁不反应，但能与CH2-CHzNaHCO,反应，说明有羧基结构，且不含酚羟基，核OHHO OHO-CH201磁共振氢谱有4组峰且峰面积之此为6：312！1，CH,CHCHOCH2Cu/△说明含有对称结构的甲基，故答案为COOHCOOH00H,COOCH,0CH,稀酸CH CCH(3分，合理OCH2CH,CCHOH,COOCH,CH:CH,即可)Ci解析：(1)根据查宁酸(A)的结构可知，其含氧宜能(6)设计合成路线，由,和CH,CHCHO团为发基、羟基。CH,OH0(2)根据已知①及B的结构可知，C的结构为为原料制备的合成路线为CH.OHCH,CCHOdOHCHz-CHaCIC·D的化学方程式为CLHO OH.→CH,CHCH`CH,CHCHOO一CH20NaOH溶液OH O-CHz04OH0△CH,CHCHO一CH'Cu/△浓H,SO,+HO。△90-c4稀酸0CH CCH0一CH2CH,CCHO(3)根据已知②及D的结构简式可知，E的结构简.CIOHNaOH溶液COOCH,CHCH,CHCHO△CH,CHCHOTCHTCH.式为则E→F的反应类型为取OHOHHO OH-CH2CH,CHCH··1OCH2Cu/△()代反应。00CH,稀酸0(4)奎宁酸(A)包含一个六元环，4个羟基和一个羧CH,CCHOCH2CH CCHO基，根据D的结构可知，与羧基连在一个碳上的羟·理综化学答案（第4页，共4页）·